刘怀肃，彭城人，是高祖刘裕的姨表兄。他家世世代代都很贫穷，但他亲自耕种田地，非常好学。
怀肃刚开始当刘敬宣的宁朔府司马，刘敬宣东征孙恩，怀肃有战功，便再当龙骧司马，费县县令。听说高祖起义，刘怀肃丢下县中事务投奔刘裕。京城平定后，振武将军刘道规追击桓玄，又以刘怀肃当司马，桓玄留下何澹之、郭铨等戍守桑落州，刘怀肃前进攻击并打败了他们。
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