盖宽饶字次公，是魏郡人。通晓经术担任郡文学，以孝廉的身份被选为郎官。被举荐为方正，对策成绩优异，升任谏大夫，兼管郎中户将的事务。他弹劾上奏卫将军张安世的儿子侍中阳都侯张彭祖经过殿门时不下车，还牵连到张安世在位没有补益。当时张彭祖实际上已经下车，盖宽饶因上奏大臣不实获罪，被贬为卫司马。

在此之前，卫司马在部中任职，见到卫尉要行拜谒之礼，还常常被卫官差遣去购物。盖宽饶到任后，依据旧令，只对下属执行卫戍任务的官吏行揖礼。卫尉私下派盖宽饶外出办事，盖宽饶按照规定到官府门上谒见辞行。尚书因此责问卫尉，从此卫官不再私自差遣候、司马。候、司马不再行拜谒之礼，外出执行卫戍任务前，总是先上奏辞行，从这时起制度得以纠正。

盖宽饶刚被任命为司马时，还没走出殿门，就剪断自己的禅衣，让它短到离地，头戴大冠，腰佩长剑，亲自巡视士兵的营房，查看他们的饮食起居，有生病的士兵亲自安抚慰问，为他们请医送药，对待士兵非常有恩德。到了年末交接之时，汉宣帝亲临慰劳退役的卫卒，几千名卫卒都叩头请求，希望能再留任一年，来报答盖宽饶的深厚恩德。汉宣帝赞赏他，任命盖宽饶为太中大夫，派他巡视风俗，他多次举荐贤才、贬黜庸官，奉命办事非常称合圣意。被提拔为司隶校尉，监察检举无所回避，无论大事小事都要举报，弹劾上奏的人数很多，廷尉处理他弹劾的案件，一半采用一半不采用，公卿贵戚及郡国官吏因公差来到长安，都恐惧不敢违反禁令，京师因此变得清净。

平恩侯许伯搬进新居，丞相、御史、将军、中二千石官员都前往祝贺，盖宽饶没有去。许伯邀请他，他才前往，从西阶上殿，面向东独自就座。许伯亲自为他斟酒说：“盖君来得晚。”盖宽饶说：“不要多给我斟酒，我是个酒狂。”丞相魏侯笑着说：“次公清醒时就狂放，何必饮酒呢？”在座的人都注视着他，对他表示轻视。酒酣之时奏起音乐，长信少府檀长卿起身跳舞，模仿猕猴与狗搏斗，在座的人都大笑。盖宽饶不高兴，抬头看着屋顶叹息说：“真美啊！然而富贵没有永恒，转眼就会更换主人，这里就像驿站，我见过的太多了。只有谨慎才能长久，君侯难道能不警戒吗！”于是起身快步离去，弹劾上奏长信少府身为列卿却跳猕猴舞，失礼不敬。汉宣帝想要治少府的罪，许伯为他谢罪，过了很久，汉宣帝才作罢。

盖宽饶为人刚直高尚，立志奉公。家境贫穷，每月俸禄几千钱，一半用来供给那些为他充当耳目、报告事情的官吏百姓。身为司隶校尉，他的儿子常常步行到北边戍守边疆，他就是这样公正廉洁。然而他为人苛刻，喜欢陷害他人，在位期间与贵戚结怨，又喜欢议论政事进行讥讽，多次触犯汉宣帝的心意。汉宣