提到赌博，人们总不免将其与市井中人、帮会无赖、商贾政客连在一起，很少想到清雅狷介的士大夫也会涉足赌界，甚至沉湎其中的。的确也有不少文化人以卫道者自居，认赌博为不耻，“考之于道艺，则非孔氏之门也；以变诈为务，则非忠信之事，以劫杀为名，则非仁者之意也。”（魏·韦曜《博士论》）因之“圣人不学，学者不览”（唐·李翰《通典序》）。

殊不知文人们也并非桃园之人，方外逋客，也是有喜怒哀乐，七情六欲的。尤其是中国博文化有博弈共处的传统，士大夫中间以六博、格塞、棋奕为雅尚者不少，如果碰到责难或者有心理不平衡之时，就会搬出孔圣人“饱食终日，无所用心，不有博奕者乎？为之犹贤乎已”（《论语·阳货》）的箴言，或防人之口，或聊以自慰。于是，千百年来文人们参赌聚赌之事时有发生，不绝如缕。

考察传统士大夫参赌聚赌的历史现象并究其原因，除了上述一般性人性因素以及文人们特有的“雅尚”外，似乎都与社会变动相关，无论六朝、唐末还是晚明，都是朝纲紊乱，名教式微，社会剧烈动荡时期，在这些特殊时期，士子们参赌成风自然有特殊的内涵，远非一般市井细民“唯胜是图”所能涵括。对于他们来说，赌博或者是一种对于名教束缚的抗争与发泄；或者是对于社会变动、英雄末世的彷徨与无奈；或者干脆就是一种嗜好，一种中国传统士大夫于案牍劳形之余特有的消遣方式。

魏晋六朝的士大夫们在礼崩乐坏、社会稳定平衡状态被打破的特殊环境中，大都逾越礼制，放浪形骸，表现出一种随心所欲、适意潇洒的生活态度。这种士林风气在赌博活动中往往表现得淋漓尽致。袁彦道与桓宣武赌樗蒲，稍不顺意，即“厉色掷去五木”；而桓南郡“与诸兄弟各养鹅共斗”，其鹅每斗皆输，一怒之下，竟在夜晚潜入别人家鹅栏中，“取诸兄弟鹅悉杀之”（《世说新语·忿狷》）。

在他们那里，博戏之游戏规则被视作儿戏，越规逾制已近似无赖。

魏晋六朝士人赌博，其赌注不仅都下得很大，也很奇特。但他们在赢后，处理赌注的方式却很有趣，体现出放达随意的典型的魏晋风度。谢安与谢玄虽以别墅作赌，其赌注不可谓不大，但其目的并不在赌钱物，仍然在于追求一种潇洒倜傥的士族风度。赢了别墅，又随手送给别人，简直视金钱为粪土。
在魏晋士人那里，人生的最高境界是“物我两忘”，不以物喜，不以己悲，只要能充分舒展自己的性情，什么纲常伦理，什么世俗忧乐都可以置之不顾。

前线将士击败了来犯敌军，正在下围棋的谢安竟“了无喜色”，不经意地将捷报随手丢在一边，轻描淡写地说一句“小儿辈遂已破贼”。而阮籍母亲病殁，得到报丧的噩耗后，竟仍然要求对手“留与决赌”。这些将喜怒甚至纲常人伦置之不顾，在常人看来是怪诞不羁的行为，其实是在两个不同层面上表现了所谓的“魏晋风度”，即刻意追求名士声名和企图摆脱凡世间一切世俗束缚，而追求一种脱俗与狂放的人生与日常生活意态。从史籍对谢安的描写中，我们可以看出这种“刻意”痕迹。谢安将战报“便摄放在床上”、“徐答”等动作，矫情做作，强掩内心喜悦之情态跃然纸上，而“过户限，心喜甚，不觉屐齿之折”，其于人后竟得意忘形，则进一步反衬出那种追求名士声名，刻意掩饰喜怒哀乐的虚矫做作。

所以《晋书》作者对谢安评价是“矫情镇物”。阮籍的“不以己悲”是另一种类型，他把丧母之痛在人前深深地掩藏起来，而用“决赌”、“饮酒”等逾越礼制的行为来表示对世俗名教的不屑与抗争。但这并不是说他不悲不痛不孝，“举声一号，呕血数升”，可谓动人心魄，感彻肺腑。因此，相比之下，阮籍的脱俗与狂疏较之谢安就来得自然、真切，既是一位脱俗与疏狂的典型魏晋士大，同时又是一个不失真性情的铁血男儿。

唐朝是中国历史上少有的几个盛世之一。盛唐时期，国力强盛，民气雄劲，士林间弥漫着一股乐观、豪迈之风。“即使是享乐、颓丧、忧郁、悲伤，也仍然闪烁着青春、自由和欢乐。”（李泽厚《美的历程·盛唐之音》）同样是赌博，尽管它仍然保存魏晋名士笑傲权贵、蔑视世俗、注重声名与追求现实享受等流韵余风，但在精神实质上却大有差别。

李白与杜甫，两位杰出诗人都十分欣赏刘毅那种“家无儋石输百万”的胆略和气概。“有时六博快壮心，绕床三匝呼一掷”（李白），“冯陵大叫呼五曰，袒跣不肯成枭卢。英雄有时亦如此，邂逅岂即非良图”（杜甫）。这实际上是盛唐时期士大夫阶层渴望建功立业、博取功名的英雄主义精神的一种折射。

在盛唐士大夫那里，赌博已不是有些魏晋士大夫矫情与博取名士声名的工具，而是一种单纯的嬉戏与游乐，“人生在世须尽欢，莫使金樽空对月”，博戏与饮酒赋诗同样是人生的主要内容，因此，无论是骆宾王的“好与博徒游”,（《旧唐书·文苑传》），陈子昂的“尚气决，弋博自如”（《新唐书·陈子昂传》），还是崔灏的“有俊才、无士行，好蒲博饮酒”（《旧唐书·文苑传》），都没有什么功利目的，只不过是人的自然本性的真实表现。“咸阳客舍一事无，相与博塞为欢娱”（杜甫），“六博争雄好彩来，金盘一掷万人开”。这是何等的畅意！