虞翻，字仲翔，是会稽郡馀姚县人。会稽太守王朗任命他为功曹。孙策征讨会稽时，虞翻正在为父亲守丧，他穿着丧服来到郡府门口，王朗想出来迎接他，虞翻于是脱下丧服入宫拜见，劝说王朗避开孙策。王朗没有采纳他的建议，率军抵抗孙策，结果战败，乘船渡海逃亡。虞翻跟随保护王朗，到达东部候官县，候官县长关闭城门不肯接纳他们，虞翻前去劝说，候官县长才同意让他们入城。王朗对虞翻说：“你有老母亲在家，可以回去了。” 虞翻返回后，孙策又任命他为功曹，用朋友的礼节对待他，还亲自登门拜访。

孙策喜欢骑马打猎，虞翻劝谏说：“明府您聚集乌合之众，收服离散归附的士人，他们都愿意为您效死力，即使是汉高祖刘邦也比不上您。但您轻易外出微服私访，随从官员来不及做好戒备，官吏士兵也常常为此受苦。统治百姓的人如果不庄重就没有威严，所以白龙化作鱼形，会被豫且捕获；白蛇随意现身，被刘邦斩杀，希望您能稍加留意。” 孙策说：“你说得对。但我有时思绪烦闷，端坐着心里不畅快，就像裨谌起草政令时需要外出寻找灵感一样，所以才会出去走走。”

虞翻出任富春县长。孙策去世后，各县的官吏都想前去奔丧，虞翻说：“恐怕邻县的山民会趁机发动叛乱，我们远离城池，必然会招致意外祸患。” 于是留在县里，穿着丧服办公守丧。其他各县都效仿他的做法，全境因此得以安宁。后来虞翻被州府举荐为茂才，汉朝征召他为侍御史，曹操担任司空时也征召他，但他都没有接受。

虞翻写信给少府孔融，并附上自己著的《易注》。孔融回信说：“听说延陵季子精通乐律，如今看到您研究《易经》的成果，才知道东南地区的珍宝，不只是会稽的竹箭啊。您又能观察天象云气，预测冷暖变化，推究祸福吉凶，与神明的旨意相契合，可以说是探究深奥道理、洞悉事物兴衰的人。” 会稽东部都尉张纮也写信给孔融说：“虞仲翔之前常常被议论者诋毁，但他本身如同珍贵的宝物，经过雕琢打磨，更加光彩照人，这些诋毁根本不能损害他。”

孙权任命虞翻为骑都尉。虞翻多次直言进谏，触犯孙权的威严，孙权心中不快，再加上虞翻性格不合世俗，常常遭到诽谤诋毁，最终因罪被流放丹杨泾县。吕蒙谋划夺取关羽的荆州时，谎称生病返回建业，他知道虞翻兼通医术，请求让虞翻跟随自己，想借此机会让虞翻得到赦免。后来吕蒙率领军队西进，南郡太守麋芳打开城门投降。吕蒙还没有占据郡城，就在沙滩上设宴奏乐，虞翻对吕蒙说：“如今只有麋将军是真心投降，城中的人怎么能完全相信呢？为什么不赶紧进城掌控城门钥匙呢？” 吕蒙立即采纳了他的建议。当时城中确实有埋伏的计策，多亏虞翻的提醒才没有实施。关羽战败后，孙权让虞翻为关羽占卜，得到 “兑下坎上” 的 “节” 卦，第五爻发生变化，变为 “临” 卦，虞翻说：“不出两天，关羽必定会被斩首。” 结果正如虞翻所说。孙权说：“你虽然比不上伏羲，但可以和东方朔相媲美了。”

魏国将领于禁被关羽俘获，关押在城