刘繇字正礼，是东莱牟平人。齐孝王的小儿子被封为牟平侯，子孙后代就在此地安家。刘繇的伯父刘宠，担任过汉朝的太尉。刘繇的哥哥刘岱，字公山，历任侍中、兖州刺史。

刘繇十九岁时，叔父刘韪被强盗劫持作为人质，刘繇强行将叔父夺回，由此声名显扬。他被举荐为孝廉，担任郎中，后被任命为下邑县长。当时郡守因为受贵戚托付关照某人，刘繇于是弃官离去。州府征召他管理济南事务，济南相是中常侍的儿子，贪婪污浊、不循法度，刘繇上奏将他罢免。平原人陶丘洪举荐刘繇，想要让州府推举他为茂才。刺史说：“前年已经举荐了公山，怎么又要举荐正礼呢？” 陶丘洪说：“如果明使君之前任用公山，之后再提拔正礼，这就好比在长途道路上驾驭两条龙，让千里马驰骋千里，不也是很好吗！” 恰逢司空征召刘繇为掾属，任命他为侍御史，刘繇没有就职。他前往淮浦躲避战乱，朝廷下诏任命他为扬州刺史。当时袁术在淮南，刘繇畏惧他，不敢前往扬州赴任。想要南渡长江，吴景、孙贲将他迎接到曲阿。袁术图谋篡逆，攻占了各个郡县。刘繇派遣樊能、张英驻扎在江边抵御袁术。因为吴景、孙贲是袁术所任用的人，刘繇就逼迫驱逐他们离开。于是袁术自己任命扬州刺史，与吴景、孙贲合力攻打樊能、张英等人，打了一年多也没有攻克。汉朝下令加授刘繇为扬州牧、振武将军，部众达到几万人。孙策东渡长江，击败樊能、张英等人。刘繇逃奔丹徒，接着沿长江逆流而上，退保豫章，驻扎在彭泽。笮融先抵达豫章，杀死太守朱皓，进入郡城居住。刘繇进军讨伐笮融，被笮融击败，后来又召集所属各县的兵力，攻破笮融。笮融战败