戊戌变法前夕，曾朴居上海，原是秉承父命拟创办实业，但在沪时常与改良派人物谭嗣同、林旭、唐才常、杨深秀等交往，畅谈维新，筹措变法活动，把创办实业的事置之脑后了。次年，变法失败，改良派六君子被杀，曾朴适回常熟料理父丧，幸未罹难。此际，曾朴诗词有《李花篇》，隐讽慈禧太后偏宠太监李莲英事，又有《盆荷》一首，隐叙光绪被囚瀛台事，非议朝政，为变法殉难志士鸣不平，也流露出希望光绪脱去桎梏重振国运的愿望。常熟名士沈北山冒死上疏请西太后交出政权，杀荣禄、刚毅、李莲英三凶，这件哄动全国的大案，曾朴暗中亦参与其事。沈北山回常熟后匿居曾宅，事败，被捕入狱，曾朴百般照拂。1900年，江南知府经元善联名一千二百三十人上书谏废立（光绪），曾朴也参与此举。这一时期的曾朴，受改良主义影响是颇深的。

　　曾朴经营的文化事业因资金周转不灵而中辍，后曾入两总督端方幕，仅任财政之案，未见作为。未及一年，端方调任北洋大臣，于是曾朴捐纳候补知府赴京引见后分发浙江，但因并无奥援，也仅仅充任杭州地方的发审委员与宁波清理绿营宫地局会办一类的闲曹小吏而已。

　　辛亥革命前夕，曾朴参加江苏省教育会，与黄炎培、沈信卿辈相往还。光复以后，他当选为江苏省议员，继而先后担任江苏省官产处长、沙田局会办、财政厅长、政务厅长“等职，在这十几年的宦海生活之中，曾朴严拒加征捐税，力争教育专款，反对苏省执政军阀孙传芳呈征亩捐未果，而称病请辞的。

　　在这期间，曾朴对于国家大事仍是颇为关心的。他对于袁世凯恢复帝制竭力反对，袁世凯称帝时，与蔡锷等为友，并资助陈其美等人反袁。1915年12月间，曾朴和冷御秋、钮永建等在沪谋划江苏主面的反袁运动，军费匮乏，他概然负筹款之责，并且输私蓄以充军实。