1910年秋，陈方恪毕业于复旦公学，因为三个兄长皆在外谋职或求学，所以留在江苏江宁侍奉父母。1912年冬，应狄葆贤之邀，陈方恪到上海任《时报》编辑。后又经梁启超介绍，进入上海中华书局，任杂志部主任。还在商务印书馆、《民立报》及《时事新报》做过编辑，并参加南社诗人们在上海之雅集。在与名士交游过程中，沾染上阿芙蓉癖，一生为之所累。又曾随报界同仁拜过洪帮老头子，加入帮会，且在洪门中有较高辈份。 1920年秋经时任总统徐世昌等父执推荐，南下江西南昌淘金。在此后几年之中，得到赣省多任督军眷顾，先后担任江西图书馆馆长、景德镇税务局局长、田亩丈量局局长、釐金局局长以及地方关口税务局等肥差，职务调动频繁，日进斗金，宦囊充溢。其间陈方恪曾多次携金返沪，并结识小他十岁的孔紫萸（1901—1951），两人一见倾心，私定良期。1924年春，江西境内局势不稳，陈方恪返回上海，携孔紫萸归南京，同居于散原精舍内。家人与亲友得知孔氏身世，均极力反对，但陈方恪不为所动。陈孔两人终生未办理婚宴，恐怕即与此有关乎？

　　后应父执唐文治聘请，重回沪上，任教于无锡国学专修馆分校，教授古典诗词课程。同时又在暨南大学、持志大学、私立正风学院等校兼课。陈方恪后来曾对自己年轻时荒诞之举有所反思，颇感悔意：“予频年以来，飘萍南北，青眼未逢，黄尘何极！独优伶倡伎之中不少激楚流连之子，渐成倾盖之交，感缔蕴袍之约，纬繣至今，负人者多矣。”1937年9月14日陈三立在北平谢世，享年八十五岁。因时局动荡，交通不畅，暂将灵柩厝存于北平长椿寺内。陈方恪原任教之上海正风学院校舍被日本飞机炸毁，加之日军肆虐，治安环境险恶，遂告停学，师生遣散，经济失去来源，生活异常拮据。

　　1938年3月梁鸿志等人在日本人扶持下于南京成立“中华民国维新政府”。陈方恪与梁为诗文知己，梁亦经常接济陈家，故交谊颇深。同年十一月，陈方恪确因家室开支所累，被梁鸿志、陈群等昔日友人拉拢至南京，后被聘为教育部编审。

　　陈方恪在年底将家属、仆人接到南京，租居于城南长乐路。后陈方恪又先后被聘为汪伪政府考试院“考选专门委员会专门委员”、伪“南京国学图书馆馆长”、伪“中国文艺协会”理事等职，皆因夫妇两人鸦片烟瘾过大，加之应酬较多，入不敷出之故。次年年底，陈方恪开始与抗日地下组织人员来往。1943年春天，早年在上海结识之洪帮同门兄弟、时为重庆军统局重要骨干徐亮秘密派遣特工马杰潜入南京，并与陈方恪取得联系，邀其加入地下抗日组织，陈态度积极。后报经重庆方面同意，正式成为军统运用人员，并确定了化名与职务。分配其主要任务是掩护在南京之军统潜伏组，搜集汪伪政府情报，并尽可能对汪伪高官中之陈公博、缪斌等人进行联络与策反。不久，潜伏组将电台藏入金陵刻经处，报务员则以远房亲戚身份长住刻经处，因当时敌后特工人员经费时断时续，故陈方恪常常为之借债筹款以解日常开支之急。与此同时，还与中共情报人员徐光楚等人有过秘密接触。由于潜伏电台经常在深夜工作，电波信号被日军宪兵司令部情报人员具体测出方位。后侦知其中有涉及汪伪政府高官，故未轻易采取行动，秘密监视，以静制动，试图一网打尽。同年七月，汪精卫签发“第伍壹叁号国民政府令”：任命陈方恪为国民政府秘书。

　　1945年3月某日，军统特工金志涛在上海开往南京之火车上伏击一名日本军官，从其随身皮包内获得一份重要情报，随即用电报发往重庆。金托陈方恪销毁情报资料，但其中有一份图表因价值较高，陈方恪未忍销毁，携归后藏于一本线装诗集封套里。此时日军宪兵队已派遣便衣从多方面监视金陵刻经处，随时准备闯入抓人。而入住刻经处之军统特工与电台已无法再转移出去，只得将密码本烧毁，将电台藏于刻经工人房内。

　　8月5日下午，一队日军宪兵冲进金陵刻经处，直奔后院，将两名军统特工捕获，电台也被搜出，另有三名工人亦被捕。陈方恪恰巧正遇朋友在门外谈话，见事不妙，乘乱混出大门之后，立即电话通知缪斌及隐藏在某医院内之金志涛，随即躲入密友家中，缪斌闻讯即逃往上海。日军宪兵开始搜查其房间，甚至将室内地板一一撬起。孔紫萸乘宪兵不备，将藏有日军图表之线装诗集扔进在燃火之灶膛内。陈方恪遂托人向汪伪政府高官陈公博、陈群、梅思平等人求救。次日早晨，其回家探听风声时，被守候之日军宪兵抓获，随即押往宪兵队，关在地下室里。在审问时，对刻经处所藏军统电台推说毫不知情，仅是借房屋给不认识人居住。又逼问此事与汪伪高官缪斌等人是否有关联，亦坚不吐露实情，遭受严刑逼供。后经汪伪高官与日军将领疏通，三天后，刻经处三位工人被释放，但陈方恪因案情严重，又不予“配合”，继续羁押。

　　8月9日，陈方恪被宪兵押往上海，在驻沪日军协助下，包围缪斌位于绍兴路上之寓所。一欲捕获缪斌与陈对质，另欲捕获其他军统特工。此日电台中已经广播苏联对日宣战消息，日军闻之皆神情沮丧，已无心再深入追查，遂将陈方恪押回南京。又倍受酷刑折磨，险些丧命。8月14日，电台中播放日本天皇宣布投降消息，日军已经自顾不暇，无人再过问陈方恪案件。次日，经过汪伪官员居间调停，日军允许担保假释，但须随传随到。仅短短十天时间，陈方恪已是满头白发，瘦骨嶙峋，体重仅四十余斤。

　　9月下旬，军统局要员飞抵南京、上海等地，视察接受敌伪资产和布置肃奸事宜。同时召见一些在抗日期间有功之军统地下特工人员，予以慰问和嘉奖，传陈方恪亦在其中。1946年年底，军统局改编为国防部保密局，编制缩小，大量裁员，遂解除与陈方恪关系。然对其当年曾借款资助军统潜伏人员开支，却未予以应有之经济补偿。据传后来身居军情系统要职之洪门兄弟徐亮，也仅用几块烟土以私人名义予以象征性补偿而已。

　　解放后，陈方恪已失业，困守在南京城南饮马巷的两间旧房里。1950年，陈毅在一次专门招待南京文化名流的宴会上，闻知漏请了散原老人之子陈方恪，就立即派人登门请他赴宴。不久，在南京市政府的安排下，陈方恪一家迁往四卫头54号居住，生活才算是安定了下来。1959年，毛泽东在一次宴会上提到了陈宝箴任湖南抚台时，锐意新政，戊戌年间保荐了康有为等豪杰之士，且注重文化启蒙，业绩冠于各省。毛主席自己当年读的湖南第一师范，就是这位抚台大人创办的。后来又问起了陈氏后人的下落，陈毅一一介绍之后，又说到陈家有一个老七陈方恪在南京。 也许是这个原因，不久在省市有关部门的关照下，陈方恪家又迁到了牯岭路26号的小洋楼里，陈本人也被安排在《江海学刊》杂志社任编辑。1966年1月3日陈方恪逝世于南京，享年75岁。后人辑有《陈方恪诗词集》一册。

　　陈方恪的诗歌，出唐入宋，既有唐人的丰美华赡，也有宋人的思理峭刻，似乎比晚清同光体中某些人之仅求宋人堂庑，格局更为开阔。前人语云，天以百凶成一诗人。陈方恪一生虽然没有做过什么惊天动地的大事，却也被裹胁在时代的大潮中，感受到社会的重大变化，因而其诗往往有着苍凉的历史感。至于其个人生活，翩翩贵公子，文采过人，生活风流，看起来居于锦绣丛中，其实经常遭遇人生的不幸，感怆独多。三十三岁，母亲、长兄先后逝去；四十七岁，父亲逝去。由于夫人孔紫萸不能生育，曾领养一女，却于十八岁时，也就是陈方恪五十八岁那年，难产而死。老夫妻本来相依为命，而六十一岁时，夫人孔紫萸也因病而死，只留下陈方恪一人，孤零零地度过风烛残年。这样的时代，这样的个人经历，使得陈方恪的诗笔格外丰润，尤以善写人情见长。他怀念母亲的若干作品，可以称为文学史上的经典。如《牌坊山述哀诗》：　晨从墓门归，噙泪拭仍茹。毕生慈母心，报此一抔土。缅予坠地初，混沌洎解语。直觉坐母怀，永与天地古。常时遭母怜，如天播春熙。有时逢母怒，如天遘阴雨。天地自弥纶，母怀同照溥。及至稍解事，渐知生死聚。初亦闻人言，既乃忖到肚。他人或当然，于我决不与。优游覆载中，心不生拣取。寖假介龆龄，殷忧如螫蛊。患难阅已多，喜惧辄并举。终焉童呆念，巧惯自宽纾。水有逢破舟，寖有压败堵。岂适值我身，便与此事伍。

　　把一个渐渐长大的青年，面对人生可能有的无常，所表现出的丰富复杂的心灵活动，写得非常细腻深刻。唐人孟郊的名篇《游子吟》，写慈母情怀，言简意赅，万口传诵，以绵绵情韵，有余不尽见长。可是老杜之后，诗坛原已开拓出日常化一路，叙事往往不嫌其琐细。晚清时，贵州诗人郑珍，自母殁之后，每年清明，皆作一七言律诗，以宋调而传其情。陈方恪此诗，堪称郑作的另张旗鼓，以委婉深细而开一局面。至于其悼亡之作，如《室人殁已三日，哭以短章》，其中有句：“死先为福徒吾愧，事过原情竟汝贤。”较之潘岳《悼亡》、元稹《遣悲怀》，也不遑多让。陈方恪曾经这样吐露自己的艺术追求：“盖自昔作者，有佳句未必有好诗，诗佳者不必空有好句也。大概词意纤巧，易即俗子之心；语句秾华，易挂凡夫之口也。后山功力，碻为一代大家。”（《丙寅消夏录》）试以陈师道《别三子》诸诗对读，可以看出，陈方恪对后山确实学有心得，风格神似，其所谓“功力”，又并不仅仅体现在语句的奇崛上。

　　陈方恪的词也有一时盛名，钱仲联在《近百年词坛点将录》中，推其为“地狂星独火星孔亮”，“绝世风神，多回肠荡气之作”。前辈朱祖谋则盛称其慢词“情深意厚”。陈方恪填词从晚唐五代入，倜傥风流，善为艳语，如《秦楼月》：银塘路。背人一点流萤去。流萤去。夜凉几阵，花梢微雨。曲阑干畔梧桐树。桐阴一抹纹窗护。纹窗护。如今少个，惊鸿偷觑。

　　置于顺康之际《倚声初集》中，风格神似。当年邹祗谟、王士禛编《倚声初集》，即希望上溯《花间》之风，陈七先生翩翩佳公子，与此相契，也是题中应有之义。不过，人毕竟不能生活在虚空里，时代的风云也不容他一味香艳下去，即使仍然向往《花间》、南唐，其中也难免有些变调。如《虞美人》：

　　南朝几许伤心事，一枕苏春睡。猗兰青鸟返瑶天，不尽落花流水又年年。兴亡覆手翻云雨。谁抵钟情苦。瓣香千载盥清词。又是金戈铁马渡江时。

　　这是1937年在上海与词社诸公祭奠李后主生日所作，在效仿后主词风的同时，也加进了浓厚的时代内容，把对日本帝国主义侵华的忧虑，注入词中，从而使得小令之中，体现出开阔的境界。至于其慢词，则大体沿着浙派一路，对南宋姜（夔）、张（炎）之风，独有会心。如《南浦春水》：

　　嫩染碧鸥天，傍杨枝、低拂涟漪清浅。应忆乍生时，相逢处、指点画桥芳岸。寒生断泖，依依犹自飞新燕。织段闲愁，流不去，渐被晚风吹乱。眉眼照影经年，甚缁尘不浣，总余泪点。舴艋恐难禁，青溪路、还送冷红千片。湘江解缆，断魂更逐斜阳远。前度池塘清梦渺，谁道寄情都懒。

　　不仅写景工致，而且交织时空，想落天外，语言也清新可喜。《南浦》一调咏春水，南宋张炎、王沂孙都有佳作，此词虽仍是前人思路，但章法变化，又非简单的模仿，足征至清末民初，浙西词派仍然有着强大的生命力。又如《疏影梨花》：

　　轻盈素靥。向故山曾见，如许清绝。睡力融肌，半 苍翘，幽蹊悄步芳屧。相思一夜青禽老，怕碎损、仙宫群摺。恁柴门、静掩馀寒，销得满溪明月。应忆墙头唤酒，依依正望里，催怨离别。此际高楼，并倚香肩，映取粉痕明灭。东风纵解寻芳去，定迷却、前村残雪。更黄昏、归棹重经，流水一春无迹。

　　这种词风虽然从姜 来，但经过清初朱彝尊重新阐扬晚宋《乐府补题》之风，词坛咏物，已经打下了深深烙印。陈方恪此词，从立意上看，在若有若无之间，显然有所寄托，这和浙派的提倡，颇有渊源，只是又回到了张炎所提倡的“清空”，而和浙派末流的滞涩区别开来。从这些方面来看，前人对他的评价，确实是有迹可寻的。

　　前人谈到陈方恪，往往都叹为“一代才人”。不过，这位“才人”，却又并不仅仅一味恃才，他的“才”有深厚的学养为支撑，这一点，却是论者可能忽略的。1926年，他曾这样要求自己：“每日夜温经若干页，圈点子史若干页，背诵辞章若干篇。”（见陈威《沧海楼诗集》）这是值得深思的。