古诗《简兮》的核心主题一直以来都是人们争议的焦点。古代学者，如《毛诗序》、朱熹的《诗集传》、方玉润的《诗经原始》和吴闿生的《诗义会通》等，都认为这首诗是在讽刺卫君无法任贤授能，让贤士身处低下地位的行为。然而，现代的解读主张则鱼龙混杂，纷繁复杂。例如，邓荃在他的《诗经国风译注》中提出这首诗是要揭示舞女生活的苦涩；翟相君在《诗经新解》中则将诗中的舞女确定为庄姜，并认为这是在讽刺卫庄公对音乐舞蹈的沉湎。学者也从诗中“山有榛，隰有苓”的暗语中推理出这首诗涉及到男女之情，如余冠英的《诗经选》、高亨的《诗经今注》、袁梅的《诗经译注》等都认为这是宫廷女子（可能是贵族妇女或者平民侍女）对舞师表达的赞美和爱慕。

在全诗中，最具有艺术吸引力的部分要数第四章。吴闿生在《诗义会通》中引用了旧评“末章词微意远，缥缈无端”。这一章以模糊的象征和晦涩的暗语揭示了女性对爱情的深深忧虑和痴绵。诗人借用“山有榛，隰有苓”这样的寓言，通过对《诗经》其他七处“山有……”“隰有……”句式的解读，我们可以得知这里用树指代男性，用草象征女性，以此来寓言男女之情，引出“云谁之思？西方美人。彼美人兮，西方之人兮。”的下文。诗中的“西方美人”解读也颇为深奥，而在此我们可理解为指代的是舞师，就如同屈原将美人比作楚王一样。

诗的最后四句如行云流水，断断续续，层次分明，意味深长。“彼美人兮，西方之人兮”几乎是对“云谁之思？西方美人”句子的重复探索，如同钟惺在《评点诗经》一书中所言：“看他西方美人，美人西方，只倒转两字，而意已远，词已悲矣。”而且“后一章两‘兮’字忽作变调，亦与首章首句神韵相应”（来自陈继揆的《读诗臆补》），以此“细媚淡远之笔作结，神韵绝佳”（来自牛运震的《诗志》）。