刘休字弘明,沛郡相人。祖父刘徽,曾任正员郎。父亲刘超,曾为九真太守。 刘休起初任驸马都尉,奉朝请,宋明帝湘东国常侍。好学擅长记忆,不被明帝所知。承袭祖父爵位封南乡侯。友人陈郡谢俨和丞相刘义宣谋反,刘休因窝藏他们被治罪,被囚于尚方七年,孝武帝死后才得以出来。随其弟刘钦为政罗县。太始初年,各州造反,刘休占卜明帝当胜,静处不参与谋反。数年后,投吴喜任辅师府录事参军,吴喜赞赏他的才华,向明帝推荐,得以在帝左右侍奉。诏命任桂阳王征北参军。 明帝兴趣太多,尤其酷爱饮食。刘休有很多
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